Dva mjeseca prije 40. rođendana, Ivo Karlović vraća se među 90 najboljih tenisača svijeta. Osigurao je to plasmanom u četvrtfinale ATP turnira u indijskom Puneu.
Karlović je u 2. kolu nadigrao 11 godina mlađeg i tri mjesta bolje rangiranog (100-97) Rusa Jevgenija Donskoja sa 6:4, 7:5 nakon 72 minute igre. U prvom setu je iskoristio jedinu priliku za oduzimanje servisa protivniku, za vodstvo od 2:1. Na svom je početnom udarcu Karlović ispustio samo 4 poena.
U drugom setu je treća bila sreća. Prvu break-loptu Dr. Ivo je propustio u prvom gemu, drugu u petom, a u jedanaestom je došao do breaka za pobjedu koju je potvrdio servisom. Izgubio je Karlović u 2. setu 6 poena na svom servisu. Kod 5:4 i 30-30 je Donskoj bio dva poena udaljen od pobjede, a kod 5:6 je imao 15-30. Ali, kao i u prvom kolu protiv 18-godišnjeg kanadskog kvalifikanta Felixa Auger-Aliassimea, Karlović protivniku nije ponudio nijednu break-loptu. S po jednim oduzetim servisom u oba seta prošao je dalje.
Protivnik Ive Karlovića u četvrtfinalu će biti Latvijac Ernests Gulbis koji je eliminirao 2. nositelja, Hyeona Chunga iz Južne Koreje, sa 7:6(2), 6:2. Tridesetogodišnji Gulbis je u 2019. ušao kao 95. igrač svijeta, a dobio je sva tri ranija susreta s Karlovićem. U finalu Delray Beacha 2010. Gulbis je bio bolji sa 6:2, 6:3, u četvrtfinalu Beča 2015. sa 7:6(4), 7:6(5), a u prvom kolu Rima 2016. sa 6:7(3), 6:2, 6:3. Delray Beach Gulbis posebno pamti, to mu je bio prvi od zasad 6 trofeja na ATP Touru.
